Il compatto centro storico accoglie con un impianto urbano regolare dai larghi assi viari paralleli intersecati da strette calli: immediata la similitu­ dine con gli accampamenti militari. Proprio così la Repubblica di Venezia, insediatasi nel Friuli patriarcale nel 1420, volle lo sviluppo di Gradisca, fon­data nel 1479, che doveva permettere facili spostamenti di truppe ai confini dei suoi possedimenti, insidiati dai Turchi. La cinta muraria alta venti metri rispetto al fossato sottostante era munita di sette torri circolari d’avvista­mento e due porte d’entrata.

Di quel periodo è la Casa dei Provveditori, residenza dei rappresentanti del governo veneto, con un tipico impianto massiccio del tardo Quattrocento e un barbacane a rinforzare l’angolo mentre settecentesche sono le finestre a trabeazione rettangolare della facciata e il balconcino a ringhiera in ferrobattuto. Dal XV secolo sopravvivono anche i soffitti a volta del piano terra e le due bifore a sesto del lato settentrionale di Palazzo Coassini, già Palazzo del Fisco, la cui facciata fu rifatta nel ’700, e la chiesa della Beata Vergine Addolorata, costruita fra il 1481 e il 1498. Trasformata in magazzino per de­creto napoleonico nel 1810, perse gli oggetti sacri, il grandioso altare mag­giore e quelli laterali, venduti dai francesi, mentre la statua della Madonna Addolorata fu messa in salvo. La chiesa fu riconsacrata nel 1850 dopo che i coniugi Francesco Giovanni e Anna Coassini la ricomprarono e donarono alla città, ma di nuovo fu magazzino durante la prima guerra mondiale e ad­dirittura incendiata con i fatti della vicina Caporetto per essere ricostruita e pacificata nel 1921­3. Il pericolo turco a cui si deve il centro fortificato di Gra­disca non destituì il potere della Serenissima. Fu Massimiliano I d’Asburgo a farlo nel 1511, dando inizio a una fase di tensioni con la repubblica veneta sfociato nelle guerre gradiscane (1615­17). Il borgo ne uscì così danneggiato da essere venduto nel 1647 dall’impero austriaco, impegnato in Germania nella guerra dei Trent’anni, ai nobili stiriani Eggenberg. In questo periodo, terminato nel 1717 a causa della mancanza di eredi maschi con il ritorno nelle mani degli Asburgo, i ceti dominanti locali raggiunsero una notevole autonomia e il centro da militare divenne amministrativo ed economico. L’a­rea era conosciuta come un vero e proprio granaio, rinomata per i vini rossi, per la lavorazione e commercializzazione della seta e contrabbandi d’ognisorta. 

Entro la fine del ’600 erano sorti tutti i palazzetti nobiliari più rappre­sentativi: l’imponente Palazzo de’ Comelli-Stuckenfeld con lo squadrato portale sormontato da una balaustra su cui si affaccia una porta finestra ad arco conclusa da un’ulteriore trabeazione, e su suo stile Casa de’ Portis, Casa de’ Salamanca e Casa Wassermann, seguite a inizio ’700 da Casa de’ Brumatti, Casa Brumat, Casa Spangher e Casa Ciotti. Al XVII secolo ri­salgono pure, entrambi pressoché intatti, la slanciata Loggia dei Mercanti, con tre archi bugnati dal fusto rustico, e il Palazzo del Monte di Pietà, con eleganti cornici marcapiano in pietra bianca del Carso e un portale a chiave di volta sul quale spicca un gran baldacchino barocco con scolpita una Pietà. Fra inizio ’600 e il 1725 si formò l’attuale Palazzo Torriani, l’edificio più rap­presentativo di Gradisca, avamposto della cultura veneta con la sua conce­zione palladiana con corpo centrale e ali laterali simmetriche. Oggi ospita il municipio, la Galleria d’Arte Contemporanea Spazzapan e il Museo Civico. A metà ’600 risalgono anche la severa Casa Toscani, che serba, affac­ciato sul cortile interno, un doppio loggiato con il secondo ordine ad archi ribassato molto simile a soluzioni tipiche stiriane e carinziane dell’epoca, e Palazzo de Fin-Patuna già proiettato dal barocco al rococò.

Nel 1754 Gradisca subì la battuta d’arresto: l’imperatrice Maria Teresa d’A­sburgo decise l’unione delle contee di Gorizia e Gradisca. Quest’ultima non era più strategica perché l’impero aveva eroso la Serenissima e si era este­so per gran parte dell’Italia settentrionale. Tale cambiamento autorizzò il borgo a demolire un tratto delle mura in cui era vissuto per secoli. La verde “Spianata” così creata divenne il centro della vita sociale cittadina.